VILLADA, Juan D.; DUARTE-RUIZ, Álvaro    CHAUR, Manuel N.. Regiospecific synthesis and electrochemical study of two water-soluble C₆₀ carboxylic derivatives. []. , 45, 174, pp.272-285.   18--2021. ISSN 0370-3908.  https://doi.org/10.18257/raccefyn.1187.

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We report a new methodology for the synthesis of two highly symmetric equatorial malonate hexaadducts of C60 fullerene. The synthetic methodology is based on a series of protection and deprotection steps that allow the preparation of a fullerene [60] functionalized with six symmetrical positioned malonate addends without using complicated and expensive separation techniques (high-performance liquid chromatography, HPLC) or long reaction times. This methodology allowed us to prepare the carboxylic adducts 6 (equatorial octacarboxylic tetraadduct of C60) and 8 (equatorial dodecacarboxylic hexakisadduct of C60). As far as we know, compound 6 has not yet been reported. We also studied the electronic properties of the main compounds by UV-Vis spectroscopy and cyclic voltammetry (CV). The reported fullerene adducts exhibited several reversible reduction processes whose electron transfers are controlled by diffusion.

En este trabajo reportamos una nueva metodología para la síntesis de hexaaductos ecuatoriales de malonato altamente simétricos de fullereno C . Esta metodología sintética se basa en una serie de reacciones de protección y desprotección que permiten la obtención de un fullereno [60] funcionalizado con seis grupos malonato simétricamente posicionados. lo que permitió reducir los tiempos de síntesis y evitó el uso de métodos de separación costosos y complejos, como es el caso de la cromatografía líquida de alta eficiencia (high-performance liquid chromatography, HPLC). Mediante esta metodología se obtuvieron los aductos carboxílicos de fullereno 6 (tetraducto ecuatorial octacarboxílico de C60), del cual no se encontró reporte en la literatura, y 8 (aducto hexakis ecuatorial dodecacarboxílico de C60). Además del trabajo sintético, las propiedades electrónicas de los compuestos principales fueron caracterizadas por UV-Vis y estudios de voltamperometría cíclica. Los aductos de fullereno reportados muestran varios procesos redox reversibles cuyas transferencias electrónicas son controladas por difusión.

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