Abstract

REYES, Juliana; CUBILLOS, Jairo Antonio; VILLA, Aída Luz  and  MONTES DE CORREA, Consuelo. Efecto de la quiralidad del sustrato y del catalizador en la epoxidación diastereoselectiva de R-(+)-limoneno con complejos de salen de manganeso(III). Rev.fac.ing.univ. Antioquia [online]. 2009, n.48, pp.18-26. ISSN 0120-6230.

Se estudió la epoxidación asimétrica de R-(+)-limoneno en presencia del catalizador de Jacobsen y su contraparte aquiral tanto en fase homogénea como heterogénea inmovilizado en Al-MCM-41) y utilizando dimetildioxirano preparado in situ como agente oxidante. Se encontró que la actividad catalítica del catalizador quiral y aquiral fue muy similar, bien sea en fase homogénea o heterogénea. Este resultado sugiere que la formación preferencial del producto mayoritario (cis-(+)-1,2-óxido de limoneno), no depende únicamente del centro quiral del catalizador, sino que también participa el centro quiral del R-(+)-limoneno. Esto representa una clara ventaja desde el punto de vista económico, ya que un catalizador aquiral es mucho más barato que su contraparte quiral.

Keywords : R-(+)-limoneno; epóxidos enantiómericamente puros; síntesis asimétrica; complejos de salen de manganeso(III); catalizadores ópticamente activos; catalizador aquiral.

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