Abstract

BORREGO-MUNOZ, Paola; COY-BARRERA, Ericsson  and  QUIROGA, Diego. Síntese e atividade antifúngica in vitro contra Fusarium oxysporum de amidas N-alquil-substituídas derivadas de 2-aminoácidos. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2022, vol.51, n.3, pp.14-22.  Epub Jan 12, 2024. ISSN 0120-2804.  https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v51n3.107148.

Uma série de amidas N-alquil substituídas foram sintetizadas a partir de malonato de dietila e ésteres alquílicos derivados dos aminoácidos ʟ-triptofano, L -alanina, L-fenilalanina e L-tirosina. Os métodos de síntese empregados foram realizados usando aquecimento por irradiação de micro-ondas empregando um ácido de Lewis (AlCl3) ou dimetilaminopiridina (DMAP) como catalisador. Os resultados sugerem que a irradiação de micro-ondas usando DMAP leva a melhores rendimentos em um tempo de reação mais curto. Para ilustrar as diferenças observadas, são apresentadas as propostas mecanísticas de cada método de reação para a formação de amidas N-alquilsubstituídas. Finalmente, as amidas sintetizadas foram avaliadas in vitro contra Fusarium oxysporum, mostrando atividade antifúngica em diferentes níveis (0.40 mM < IC50 < 29.1 mM), o que indica que as variações observadas na atividade desse grupo de compostos podem ser devidas ao efeito de amida acíclica como um bioisóstero não clássico de algumas fitoalexinas heterocíclicas.

Keywords : amidas N-alquilsubstituídas; Derivados de 2 aminoácidos; Fusarium oxysporum.

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