Abstract

BERMUDEZ, John H et al. Preparación simple de nuevas N-(6-metil-2-nitrofenil-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas y su análisis espectroscópico. Univ. Sci. [online]. 2011, vol.16, n.2, pp.160-167. ISSN 0122-7483.

Objetivos. Preparar nuevas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas y caracterizarlas por métodos espectroscópicos. Materiales y métodos. Todos los reactivos usados son de Aldrich, grado comercial. La pureza de los productos y la composición de las mezclas de reacción fueron monitoreadas por cromatografía en capa fina sobre cromatoplacas de Silufol UV₂₅₄ (0.25 mm). El aislamiento y purificación se realizó usando cromatografía en columna (SiO₂), usando acetato de etilo. Resultados. La preparación de las nuevas N-(tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ó 2-nitrofenil) sustituidas en C-2 del anillo tetrahidroquinolínico, se realizó vía síntesis one-pot basada en la reacción de cicloadición imino Diels-Alder catalizada por BiCl₃ entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona y 4-nitrobenzaldehído (3-nitrobenzaldehído). La estructura de los derivados pirrolidónicos fue confirmada por ¹H RMN y ¹³C RMN, además de experimentos 2D RMN y difracción de rayos X de monocristal. Conclusiones. Una ruta eficiente, económica y rápida (reacción imino Diels-Alder multi-componente) fue empleada para la construcción de nuevas moléculas N-(tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas, esqueleto muy atractivo y usado con estereoquímica bien definida.

Keywords : derivados de la 1,2,3,4-tetrahidroquinolina; pirrolidin-2-onas N-sustituidas; reacción imino Diels-Alder de tres componentes; síntesis one-pot.

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