Resumen

BORREGO-MUNOZ, Paola; COY-BARRERA, Ericsson  y  QUIROGA, Diego. Síntesis y actividad antifúngica in vitro frente a Fusarium oxysporum de amidas N-alquilsustituidas derivadas de 2-aminoácidos. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2022, vol.51, n.3, pp.14-22.  Epub 12-Ene-2024. ISSN 0120-2804.  https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v51n3.107148.

Una serie de amidas N-alquilsustituidas 1-16 fueron sintetizadas a partir de malonato de dietilo y ésteres de alquilo derivados de los aminoácidos L-triptófano, L-alanina, L-fenilalanina y L-tirosina. Los métodos de síntesis empleados involucraron calentamiento por irradiación de microondas empleando tanto un ácido de Lewis (AlCl3) o 4-dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador y auxiliar nucleofílico, respectivamente. Los resultados sugieren que el uso de irradiación de microondas y de DMAP conlleva mejores rendimientos en un tiempo de reacción más corto. Para ilustrar las diferencias observadas, se presentan las propuestas mecanísticas de cada método de reacción para la formación de amidas N-alquilsustituidas. Finalmente, las amidas sintetizadas se evaluaron en condiciones in vitro frente a Fusarium oxysporum; mostraron actividad antifúngica a diferentes niveles (0,40 mM < IC50 < 29,1 mM), lo cual indicó que las variaciones de la actividad observada de este grupo de compuestos pueden deberse al efecto de la amida acíclica como bioisóstero no clásico de algunas fitoalexinas heterocíclicas.

Palabras clave : amidas N-alquilsustituidas; derivados de 2-aminoácidos; Fusarium oxysporum.

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