Resumen

BORREGO-MUNOZ, Paola; COY-BARRERA, Ericsson  y  QUIROGA, Diego. Síntese e atividade antifúngica in vitro contra Fusarium oxysporum de amidas N-alquil-substituídas derivadas de 2-aminoácidos. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2022, vol.51, n.3, pp.14-22.  Epub 12-Ene-2024. ISSN 0120-2804.  https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v51n3.107148.

Uma série de amidas N-alquil substituídas foram sintetizadas a partir de malonato de dietila e ésteres alquílicos derivados dos aminoácidos ʟ-triptofano, L -alanina, L-fenilalanina e L-tirosina. Os métodos de síntese empregados foram realizados usando aquecimento por irradiação de micro-ondas empregando um ácido de Lewis (AlCl3) ou dimetilaminopiridina (DMAP) como catalisador. Os resultados sugerem que a irradiação de micro-ondas usando DMAP leva a melhores rendimentos em um tempo de reação mais curto. Para ilustrar as diferenças observadas, são apresentadas as propostas mecanísticas de cada método de reação para a formação de amidas N-alquilsubstituídas. Finalmente, as amidas sintetizadas foram avaliadas in vitro contra Fusarium oxysporum, mostrando atividade antifúngica em diferentes níveis (0.40 mM < IC50 < 29.1 mM), o que indica que as variações observadas na atividade desse grupo de compostos podem ser devidas ao efeito de amida acíclica como um bioisóstero não clássico de algumas fitoalexinas heterocíclicas.

Palabras clave : amidas N-alquilsubstituídas; Derivados de 2 aminoácidos; Fusarium oxysporum.

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