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Revista Colombiana de Química
versión impresa ISSN 0120-2804versión On-line ISSN 2357-3791
Resumen
DESHPANDE, Shreenivas R.; WADER, Mallikarjun S.; MALAGI, Prasad V. y JALIHAL, Prabhu C.. Diseño, síntesis, estudios in silico y actividad antidiabética de algunas sulfanilamidas 2,3-disustituidas tiazolidi-na-4-onas incorporadas. Rev.Colomb.Quim. [online]. 2022, vol.51, n.3, pp.3-13. Epub 12-Ene-2024. ISSN 0120-2804. https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v51n3.105911.
Se sintetizó un panel de tiazolidinas-4-onas 2,3-disustituidas 4a-n a partir de las bases de Schiff 3a-n derivadas de la sulfanilamida por reacción con ácido tioglicólico. Los compuestos se caracterizaron por IR, RMN y datos espectrales de masa. Los compuestos 4a-n se analizaron para DPPH y los compuestos 4e, 4h, 4i y 4n mostraron una actividad moderada. Los compuestos 4e, 4h y 4i se probaron a 200 mg/kg y 4e a 50 mg/kg b.w. oralmente para la actividad antidiabética en ratas diabéticas, inducida por fructosa. Los compuestos mostraron una actividad antidiabética muy significativa en comparación con el grupo control. La pioglitazona se utilizó como fármaco estándar. Los compuestos ensayados mostraron una mejor y significativa actividad reductora del colesterol sérico en comparación con los grupos control y estándar. Estos compuestos también redujeron el nivel de triglicéridos después del 21° día, aunque fue insignificante en comparación con el grupo control. El compuesto 4n mostró la mayor afinidad de unión cuando se acopló a PPAR-γ, seguido de 4e, 4h y 4i en comparación con la pioglitazona. Las propiedades fisicoquímicas, la similitud con el fármaco y las propiedades ADME de los compuestos fueron satisfactorias, lo que los convierte en útiles agentes antidiabéticos.
Palabras clave : Bases de Schiff; DPPH; antioxidante; glucosa sérica; colesterol total sérico; triglicéridos séricos triglicéridos séricos; PPAR-y; ADME; similitud de fármacos.